ニトログリセリンの起源と組成

ニトログリセリンは、1847 年にイタリアの化学者アスカニオ ソブレロ (1812-1888) によって発見されました。

Ascanio Sobrero – descobridor da nitroglicerina

ニトログリセリンの起源と組成 化学

その合成は、グリセリン(石鹸製造の副産物)とスルホン酸混合物(濃硫酸と濃硝酸)を反応させることによって行われます。

この混合物は、以下に示すように NO 2 +イオンを提供します。

ザ・オー

N + + H 2 SO 4N + + H 2 O+ HSO 4
/ \
ほおおお

続いて、前述のイオンがグリセリンと反応し、エステル化と同様の反応でグリセリンの 3 つのヒドロキシルと相互作用して、ニトログリセリン (三硝酸グリセリン、1,2,3-トリニトログリセリン、または TNG) を形成します。

ニトログリセリンの起源と組成 化学

H2C─OHOHH2C─O─NO2
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H 2 C ─ OH + 3 N +H 2 C ─O ─NO 2 + 3 H +
│ ║
H2C─OHOHH2C─O─NO2

グリセリンニトログリセリン

Fórmula estrutural da nitroglicerina

得られた生成物(ニトログリセリン)は粘稠な淡黄色の液体であり、アルコールおよびエーテルに可溶で、水にはわずかに溶ける。密度は1.6009、爆発点は218℃です。摂取、吸入、吸収すると有毒です。

ニトログリセリンの起源と組成 化学

アスカニオは、この液体が非常に簡単に爆発することを発見しました。必要なのは加熱するか、ただ打撃するだけでした。さらに、その爆発は非常に激しく、ニトログリセリンを製造、保管、使用しようとした人々が負傷したり、死亡したりすることがよくありました。

爆発物としての使用が可能になったのは、ノーベル賞を創設したスウェーデンの化学者アルフレッド・ベルンハルト・ノーベル(1833-1896) が 75% のニトログリセリンと 25% の土 (化石粉) の混合物であるダイナマイトを発明した 1867 年になってからです。珪藻土と呼ばれ、珪質の壁を持つ単細胞藻類から得られる粉末です。この混合物によりニトログリセリンは衝撃に弱く、起爆装置によって爆発を制御できるようになりました。

現在のダイナマイトは、微粉末のニトログリセリンと硝酸ナトリウム、木粉などの可燃性吸収剤、および保管中に生成される酸を中和するための 0.5% 無水炭酸カルシウムの混合物です。

数年後、ノーベルはゼラチン状ダイナマイトまたは爆発性ゼラチン(ニトログリセリン、ニトロセルロース (コロジオン) および溶剤の混合物) および無煙火薬(ニトログリセリン、ニトロセルロース、溶剤およびワセリンの混合物) も発明しました。

ニトログリセリンの起源と組成 化学

ニトログリセリンの使用の興味深い側面は、心臓発作や動脈閉塞のリスクがある場合に冠動脈血管拡張薬として医学で処方されることです。アルフレッド・ノーベル自身も、人生の終わり近くに心臓発作と狭心症を患ったため、彼は熱心に研究した化合物のこの側面を活用する必要がありました。これについて彼が手紙で書いた内容がどれほど興味深いかを見てください。

「ニトログリセリンを内服するよう処方されたのは運命の皮肉のようです。彼らは薬剤師や一般の人々を怖がらせないことを意図して、それをトリニトリンと呼んでいます。」 (レイス、M. p. 177)

Alfred Nobel, criador da dinamite e do prêmio Nobel
アルフレッド・ノーベル、ダイナマイトとノーベル賞の生みの親


REIS、M. 化学:環境、市民権、テクノロジー。 3 巻。第 7 章、p. 176-177;