脂肪酸は、4 ~ 28 個の炭素原子を含む長い炭素鎖のカルボン酸です。これらは脂質の構成要素であり、魚やオリーブオイルなどの動植物由来の油脂に含まれています。

脂肪酸は細胞膜の構造成分として、また細胞のエネルギー源として機能します。それらはいくつかの代謝プロセスにも関与しています。

これらの栄養素の欠乏や不均衡な摂取は、がん、心臓血管や脳の変化、免疫系疾患などの健康上の問題を引き起こす可能性があります。

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脂肪酸についてのまとめ

  • これらは長い炭素鎖のカルボン酸です。
  • これらは両親媒性分子であり、極性末端と非極性末端を持っています。
  • 脂質の組成には脂肪酸が含まれています。
  • それらは植物および動物由来の脂肪および油から得ることができます。
  • 飽和物は炭素間に単結合のみを持ちます。
  • 不飽和のものは、鎖内に 1 つ以上の不飽和点があるため、一価不飽和または多価不飽和として知られています。
  • 不飽和のものはシスまたはトランス配置で発生する可能性があります。
  • 体内では、それらは原形質膜の重要な構成要素であり、細胞のエネルギー源として機能し、さまざまな代謝プロセスに関与します。

脂肪酸とは何ですか?

脂肪酸は、長い炭素鎖を持つカルボン酸のグループに属する有機分子です。

最も一般的な天然脂肪酸は、4 ~ 28 個の炭素を含む脂肪族鎖 (分岐していない) を持っています。ただし、分岐鎖を持つ脂肪酸も存在します。

脂肪酸分子の一般的な構造は、カルボン酸基が位置する親水性の極性末端と、炭素鎖によって形成される本質的に非極性で疎水性の別の末端によって形成されます。

脂肪酸の一般的な構造。文字「n」は、構造内の炭素原子の数を示します。

脂肪酸の両親媒性の性質により、これらの分子は水と相互作用することができ、脂質や脂肪組織などの非極性構造とも相互作用することができます。

脂質の組成には脂肪酸が含まれており、その割合は種によって異なります。脂肪酸は、トリグリセリド、リン脂質、コレステロールエステルの形で生体内に存在します。

脂肪酸はエネルギー源および細胞の構造成分として機能し、いくつかの代謝プロセスに関与します。

脂肪酸分子の有機部分は飽和または不飽和の場合があります。これらの構造の飽和度によって、溶解度、沸騰温度、融解温度など、油脂の物理化学的特性が決まります。

脂肪酸の種類

脂肪酸は鎖の大きさと不飽和の有無によって分類されます。

脂肪酸鎖のサイズ (または長さ) は、分子内の炭素原子の数に関係します。

  • 短鎖脂肪酸:最大 5 個の炭素原子で構成されます。
  • 中鎖脂肪酸: 6 ~ 12 個の炭素原子を持つ構造を含みます。
  • 長鎖脂肪酸:炭素原子数が 13 ~ 21 です。
  • 超長鎖脂肪酸: 22 個を超える炭素原子を持ちます。

有機化合物における不飽和とは、炭素原子間に二重または三重の複数の結合が存在することを指します。

飽和脂肪酸は炭素原子間に単結合のみを持ち、一般式 CH 3 (CH 2 ) n COOH を持ち、炭素の量に対応する「n」の値が異なります。

ステアリン酸 (n=16) は、植物油に豊富に含まれ、苛性ソーダとの反応で石鹸を生成する試薬の 1 つであるため、最もよく知られている飽和脂肪酸の 1 つです。

ステアリン酸の化学表記。

不飽和脂肪酸は炭素間に 1 つ以上の二重結合を持っています。不飽和はシスまたはトランス配置で発生する可能性があります。

脂肪酸のシス配置とトランス配置。

脂肪酸のシス配置では、二重結合の各炭素に結合した水素原子は鎖の同じ側に位置します。以下のオレイン酸の例を参照してください。この脂肪酸はオメガ 9 としてよく知られており、不飽和を 1 つだけ持つため、一価不飽和脂肪のグループの一部です。

オレイン酸の構成

二重結合は回転できないため、不飽和により分子の構造の自由度が制限されます。この不飽和がシス位置にある場合、炭素鎖にいくつかの「ねじれ」点が確立され、線形ではなくなります。

構造内の二重結合の数が増えるほど、脂肪酸分子の柔軟性は低下し、鎖の曲率が大きくなり、分子が占める空間が大きくなります。シス配置の不飽和脂肪酸分子の曲がりやねじれにより、物質内の分子のパッキング (近似のレベル) が変化するため、これは関連する特性です。これにより、それらの間の 分子間力が減少し、融解温度と沸点が低下します。

脂肪酸であるリノール酸 (オメガ 6) の化学構造には 2 つの不飽和があるため、オレイン酸の構造に比べてねじれが多くなります。 α-リノレン酸分子 (オメガ 3) の化学構造には 3 つの不飽和点があり、前の 2 つよりもさらにねじれています。これら 2 つの分子は多価不飽和脂肪のグループに属しており、結局のところ、それらの構造には複数の不飽和があります。

リノール酸(オメガ6)とα-リノレン酸(オメガ3)の構造。

不飽和により分子がとる立体構造は、融解温度や沸騰温度などの物理化学的特性に影響を与え、一部の脂肪酸が含まれる細胞膜の挙動に影響を与える可能性があります。

トランス配置では、二重結合の各炭素に結合した水素原子が鎖の反対側に位置します。このようにして、鎖はねじれを受けず、炭素原子間の直線性が維持され、直鎖の飽和脂肪酸との類似性が維持されます。

エライジン酸 (C18H34O2): トランス配置の不飽和脂肪酸。

自然界では、ほとんどすべての不飽和脂肪酸はシス配置にあります。トランス配置で発生するものは、牛乳とその派生物、および反芻動物の肉に見られます。

構成中のほとんどの脂肪酸 トランス脂肪は人間が作り出すプロセスに由来し、トランス脂肪として知られ、健康に有害であることで有名です。

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脂肪酸の働き

脂肪酸は油脂の構成種であり、細胞の原形質膜の構成に関与する重要な機能を持っているほか、細胞のさまざまな代謝過程のエネルギー源としても機能します。脂肪酸はホルモンやコレステロールの合成にも関与します。

脂肪は、飽和または一価不飽和脂肪酸分子で構成されるトリアシルグリセロールであり、ペースト状または固体の外観をしています。この特徴は、飽和構造および一価不飽和構造における線状炭素尾部の存在によるものであり、これにより脂肪酸分子のコンパクトなパッケージングが可能となり、脂肪のしっかりした外観に貢献します。

動物性脂肪の例としては、バター(牛乳由来)やラードなどがあります。植物性脂肪としては、ココナッツ、アボカド、ココアバターが挙げられます。

脂肪酸の一種であるバター。

油は、多価不飽和脂肪酸分子によって形成された液体の物理的外観を持つトリアシルグリセロールです。シス配置の不飽和脂肪酸分子のねじれは、分子間のパッキング(または近似)を減らす原因となります。その結果、分子間の相互作用が軽減され、オイルが液体になるのに役立ちます。

脂肪酸の一種であるオリーブオイル。

原形質膜は細胞を取り囲む構造であり、細胞に出入りするものを濾過する障壁として機能します。二重の脂質層とタンパク質で構成されています。

原形質膜の脂質画分には、アルコール、リン酸基、脂肪酸などの他の分子のセットによって形成されるリン脂質が含まれています。膜を構成する脂肪酸の種類によって、膜の流動性の程度が決まります。

左はリン脂質(脂肪酸を含む構造)を表したもの。右側は細胞膜の構造。

飽和脂肪酸と一価不飽和脂肪酸は、鎖が直線状に配置されているため、より強く相互作用し、その結果、膜の剛性が高まり、流体の流動性が低くなります。多価不飽和脂肪酸の分子は互いに遠く離れているため、相互作用が弱く、より流動的で剛性の低い細胞膜を形成します。

脂肪酸はミトコンドリア内で酸化され、水、二酸化炭素、エネルギーに変換されます。このプロセスで生成されたエネルギーは細胞の燃料として機能し、エネルギーを貯蔵したり、筋肉の収縮などのさまざまな体のメカニズムに使用したりできます。

産業分野では、脂肪酸は食品、洗剤、化粧品などのさまざまな分野に応用されています

脂肪酸の入手

脂肪酸は、魚、アーモンド、クルミ、亜麻仁、オリーブ油、植物油、卵、豆類、野菜、果物など、さまざまな食品に含まれています

飽和脂肪酸は、肉などの動物性脂肪源に最も一般的です。不飽和脂肪酸は、大豆、ココナッツ、パーム、オリーブ、トウモロコシ、キャノーラなどの植物由来の脂肪に容易に見つかります。

産業用途の場合、脂肪酸は、すでに述べた供給源のいくつかから物理化学的プロセスを介して抽出することによって入手できます。ただし、トリグリセリドの加水分解によって、またはリン脂質に基づいて生成することもできます。

健康のための脂肪酸の重要性

脂肪酸が豊富な食品。

脂肪酸は体内でいくつかの機能を果たし、細胞の形成と維持に不可欠です。

脂肪酸には、体内で自然に生成されるものもあれば、食物からのみ摂取できるものもあります。後者は体内で合成されず、必須脂肪酸と呼ばれ、食事に十分な量を含める必要があります。

主な必須脂肪酸はオメガ3(リノレン酸)とオメガ6(リノール酸)です。これら 2 つの栄養素の摂取不足または不適切な割合は、心臓血管の問題、ある種の癌、免疫系疾患、脳の変化、網膜の問題を引き起こす可能性があります。

世界保健機関 (WHO) は、適切な食事ではオメガ 6:オメガ 3 の摂取比率が 5:1 になるように推奨しています。しかし、現代世界での私たちの食事方法は、工業化された食品をベースにし、野菜や魚が不足しているため、この比率は約 20:1 に変化しています。

脂肪酸を摂取するバランスの取れた食事には、以下の摂取を含める必要があります。

  • イワシ、マグロ、サーモンなどの海水魚。
  • 亜麻仁、チア、クルミ、アーモンド、ヒマワリの種。
  • 卵、果物、野菜、各種野菜。
  • 揚げ物やトウモロコシ、大豆、ヒマワリなどの植物油の摂取量を減らす。

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